祝允明是明代最具有開創性的書家，以堅實的藝術根柢，為明代楷書開拓了新格局，突破了唐宋元以來的窠臼。其重視古典與歷代的融合，以古為新。作品中既有深刻的傳統形式，又能賦予具有時代意義的意象，觀照的視野，影響深遠。其以鍾繇為古典的極致，追尋典範，超越時流，創造出明代楷書別具一格的「古」、「雅」、「圓」、「拙」，由「熟」轉「生」，以「拙」代「巧」。以其至為敏銳的洞察力，認識「古」與「今」的關係；復以一種相反相成的手段，包蘊對前人意識的「超越」。反璞歸真，復歸自然。（博雅集林．藝術2）
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