這是篇引人入勝、令人難忘的故事。主人翁是個名叫「茱蒂」的女孩,她在孤兒院成長到十七歲。後來一位不明身分的有錢人--事實上是孤兒院的董事之一--送她上大學,這位董事答應茱蒂的心願,栽培她成為一名作家,茱蒂則需要每個月寫信報告自己的生活狀況。但是茱蒂不會知道他的真實姓名,收信人只能寫「約翰.史密斯先生」,他也不會回信。茱蒂看過他的背影,知道他是個高瘦的長腿男人,因此決定喚他「長腿叔叔」。
茱蒂滿懷熱忱進入一所女子大學,開始享受美好的時光及教育薰陶。她寫給長腿叔叔的信點燃了他與她生命中的浪漫火花。這位富有的陌生人愛上了可愛的茱蒂,她也發現他不僅僅是一位神祕的恩人,而是一個可愛又有人性的男人。