被譽為最溫馨、最浪漫、最有趣的成人童話經典之作。故事的主人公茱迪是一位孤兒,十八歲那年,幸運之神忽然降臨在她的身上,孤兒院的一位匿名理事願意資助她上大學。茱迪從沒見過這位資助者,只是偶然看見他瘦長的身影,所以戲稱他為「長腿叔叔」。作為要求,茱迪必須每月寫信向「長腿叔叔」匯報學習、生活情況,並且不會得到回信。
在之后的四年時間里,她一直給這位素未謀面的叔叔寫信,並賦予心靈的寄托。她努力學習獲得了獎學金,還利用假期做家教貼補生活費用。當她愛上了傑夫少爺,她又將「長腿叔叔」作為傾訴的對象。並正當她考慮向他表達愛意的時候,她的「長腿叔叔」終於露面了,原來傑夫就是「長腿叔叔」。