到了大學還是「母胎單身」，遇到心儀的對象，該怎麼踏出第一步？
感情路上碰到愛情騙子，要如何放下這段關係？
該出櫃告訴大家，我是同志嗎？
瞞著家人和學長同居好一陣子了，要一直這樣下去嗎？
只要和交往對象有更親密的接觸，就會想起童年時不堪回首的陰影……
作者在「性別教育你我他」課程裡，常有學生帶著各式各樣的性別煩惱走進教室，直至今日，這些問題仍層出不窮。有感於此，作者編寫多篇與性別議題有關的故事，分為「性別與愛情」、「性別與身體意象」、「性別與性別認同」、「性別與職場」、「性別與網路」、「性別與暴力」與「性別與婚姻」等七大議題，並附上「討論題綱」、「案例分析與解答」，並且設計了「模擬約會」與觀賞相關影片等活動，希望翻轉傳統的性別授課方式，讓師生跨越時空，共同進行性別探索之旅。
