本書以吳季剛和他歷史性的五件衣服為故事主軸，從美國第一夫人蜜雪兒在總統就職典禮上穿上他的禮服開始，看他如何成為全球時尚界的焦點，也帶領讀者回到季剛小時候的台北，中學與大學時代的溫哥華、巴黎與紐約，如何在競爭激烈的時尚產業，白手起家，克服重重困難，闖出一片天：
1)看芭比男孩，用肥肥小手縫製人生第一件娃娃衣裳
2)在青少年時代，打造娃娃訂製服，獲國際大獎
3)誰是吳季剛?如何用自己的名字，打造服裝品牌
4)為第一夫人量身訂製最愛的晚禮服
5)登上國際舞台，定義女裝新風格