七○年代以後，席德進擺脫了對西方藝術的追求，轉而追求中國水墨、書法的情韻與意境，更積極捕捉台灣本土古屋及山水之美，試圖在中西美學中尋求平衡與新意境。
在此一階段，席德進的日記裡，大量記錄他對寫生、建築以及畫像的思索，更記錄了他與恩師林風眠在多年後相遇時所激盪起的強大衝擊與對創作方向的新期許。此外，海外遊歷期間，席德進對同性愛慾的追求多所著墨，顯示他已然擺脫年輕時代的掙扎與徬徨。
八○年代日記中，席德進對藝術鑽研持續不懈，卻因身體病痛而有身不由己的落寞。綜觀藝術家一生，彷彿遨遊漠漠天際的孤飛之鷹，其孤傲與自持，讓他在一個高度上俯瞰人世，也造就他獨特的生命情調。