作家施明正與台灣政治的關係非常緊切。但他最愛應不是政治，而是文學藝術。他所崛起的五、六○年代台灣，文學藝術怎能與政治劃清界線？更何況他的家庭背景總與政治脫不了關係。
年輕時候的施明正風流倜儻，熱愛醇酒文學繪畫。他一度引為投契的是現代派的詩人如紀弦等。他們的詩酒往還，曾留下不少佳話。但做為現代詩人後起之秀，施明正不能擺脫他的原罪。一九六一年他因施明德的叛亂案被株連入獄，一去五年。這五年改變了他的後半生。出獄後的施明正以家傳推拿術營生。他有意與政治保持距離，以至自稱也為施明德稱為「懦夫」；另一方面，他對酒色及藝術的耽溺，只有更變本加厲。
如他夫子自道，他奉行的是「魔鬼主義」但在在鄉土文學與國族運動逐漸合流的日子裏，施的特立獨行不免引人好奇：他究竟是「懦夫」還是「魔鬼」？他的後半生是獻身藝術的頹廢，還是陷身政治的浪費？最重要的，他又是懷著什麼樣的動機，一步步走向死亡的終站？施明正的創作生涯，在極大意義上見證了台灣現代主義的特色與局限。
「現代主義在台灣」已是老生常談的話題，但施明正的現象似乎仍有待仔細研究。這一現象一方面突出了色相的極致追求、主體的焦慮探索、文字美學的不斷試驗；一方面也透露了肉身孤絕的試煉、政教空間的壓抑、還有歷史逆境中種種不可思議的淚水與笑話。
歷經了一生的顛撲，施明正彷彿終於要以自己決定的死亡完成他對現代主義的詮釋。他最重要的小說集標題：《島上愛與死》（一九八三），因此有了寓言意義。島上愛與死，這正是施明正一個人的文學政治。