高伯瑞是一位受到崇敬的學者，從當時往來的信件中，我們可以看到他與甘迺迪在工作上的關係，信中充滿對經濟、公共政策與聯邦官僚體系的忠告，關心的議題涵蓋了各個層面。
在早期的信件中，高伯瑞向總統候選人甘迺迪提出了許多對選戰的分析與建議，又對甘迺迪接受一九六○年總統提名的演講﹝以及就職演說的「新疆界」政策﹞提出簡潔有力的批評。高伯瑞在甘迺迪當選之後表示，自己心不在謀職，而最大的「野心」就是成為「現代政治史上最沉默的顧問」。
甘迺迪總統對於愚蠢的想法與乏味的文章，總是沒什麼耐心，高伯瑞的信件充滿活力與機智，深合總統的口味。從今天看來，這些信件反映了國家的重大事件，也生動記錄下甘迺迪政府時代最微妙與重要的時刻，呈現美國政治界一位英明領導人與知識分子間，在生活與心智上，兩人少見的親密情景。
