十六歲起就跟從呂佛庭學畫，高木森像許多畫家一樣，早期的作品是從傳統風格與觀念中走出來的，近期的作品則充分展現他的自信、精練以及創新。
他認為人生是一條無常而神奇的曲路，一路走來，難窺前景，但是每個年過六十的人，回首過往都能看到那漫漫世途中，如戲劇般的變化情節，時而低沉，時而高潮，再細心體察，便可領會其中天命、自性與學識交叉作用所造成的因果。
幾十年來，高木森走的是學術與創作兩條路。將學術與創作相結合是中國文人畫家的傳統，也是他的夢想，可是在講求專業、分工細緻的美國，「創作」與「藝術史」是兩個不相容的領域，作為一個美術史的學者要兼顧繪畫創作是不智之舉，因此在這塊西洋文化的地盤中，他只能在兩者中擇一。就他的學歷優勢和覓職而言，他必須選擇作個美術史家，這也是比較容易被人接受的，因此繪畫創作在他的生命中，成了一片廣裘寂寞的莽原。多年來，他一直在這寂寞的世界裡尋找自己的小徑。
就這樣過了四、五十年，在教學、寫作與創作的生涯中，繪畫成了高木森保持自我成長的祕密王國，作品或諷世，或記事，或寫景，或感懷，或自嘲，或幻想，或擒意，都自有其天地，這本畫冊便充分表現出他這一段漫長而堅毅的努力過程與豐碩成果。