西洋思想史重要著作，現代美學批判的第一本著作
27封書簡，展現思辨之美
《美育書簡》是西方歷史上第一本以審美教育（美育）為標題，並系統性介紹美育概念的專書，因而成為美育學者的重要思想依據。
《美育書簡》是席勒於一七九三年任耶拿大學歷史教授時，寫了一系列的信給丹麥親王克利斯坦（Friedrich Christian of Schleswig-Holstein-Augustenburg，即霍斯坦－奧古斯騰堡公爵），討論有關美學教育的問題，書簡流傳於哥本哈根宮廷之中。一七九四年這些審美教育書信的原稿因火災被焚，幸好有一些傳鈔本存留。席勒基於這些書信的重要性，重新改寫並發表在《時序女神》雜誌（Horen，席勒在一七九五～九七年間主編的藝文雜誌）上。後來又將這發表過的二十七封信編輯成為《美育書簡》。
全書重點在於建構席勒個人對於美學及審美教育（即美育）的理論。他認為美學不僅研究美的本質及藝術創造的結構，也不只分析人之美感的發生來源，更是一門能夠真正開啟人之本性的科學。對席勒來說，美是最理想人格性的表徵；真正的美，有助於提升和完善人性。
席勒因為置身啟蒙運動之中，因而《美育書簡》主要在反省西方啟蒙運動時代工業革命造成人性疏離，而他認為美育就是解決人性根本問題的良藥。席勒所講的「美」，不只是以各種藝術為內容，美育更具有全人教育、精神教育和道德教育的理想。
書簡共計二十七封信，內容大致如下：
第一部分　文化批判
第一封信：其美學研究出發點及構想將以康德式的原則為基礎。
第二封信：批評當時的時代是腐壞的：在哲學、科學、政治各方面，沒有天才那般的創造力，只有逢迎需求而發展。
第三至四封信：說明人的本性中儘管有感性、知性的對立（不是野人就是蠻人），但也有同時使這兩種對立共同產生運作的可能，而這種能力能產生第三種別於感性與知性的性格（於後續書信中可發現即指美的性格）。
第五至第六封信：批判當代人不是只有感性運作就是只有知性運作，因而產生的時代樣貌與國家體系都不是自由的（只受知性或感性的支配）。此外強調個人與整體人類之間的關係是個人能夠往提升整體的完滿為目標，而在整體完滿的情況下也不會產生有缺陷的個人。
第七到至第十封信：因而個人首要任務是不再讓內在的人性呈現分裂，其次是以衝動動力代替感性支配或理性支配的狀況。
 
第二部分　通過「先驗之路」之論證
第十一封信：在人身上可以識別出人格（Person）與狀態（Zustand）這兩種事物。人格對照自由（Freiheit），是無限的與不變動的；狀態對照時間（Zeit），是有限的與變化的。只有這兩者統合才能實現人性。
第十二、十三封信：實現人性的動力來自於形式衝動（Formtrieb）和質料衝動（Stofftrieb，在信中也用感性衝動（der sinnliche Trieb），質料衝動是人感性的動力，形式衝動是人理性的動力，前者使外在事物與我們的內在結合，後者使我們的內在實現於世界中，但這兩者不可互相干涉，應恪守各自範圍。
第十四封信：形式衝動與質料衝動雖不可互相干涉，但彼此是一個相互作用的關係，只有在這相互關係上才成就一個完美的人性概念，但在經驗中，形式衝動與質料衝動是兩個個別事物，只有通過一個中介：遊戲衝動（Spieltrieb）使這兩者共同作用。
第十五封信：形式衝動對照的概念是形象（Gestalt），質料衝動對照的概念是生命（Leben），遊戲衝動則是：活生生的形象（Lebende Gestalt）。這種活生生形象便是人用來稱呼一切美（Schönheit）的事物的名稱。
 
第三部分　在經驗上呈顯的美之作用
第十六至十八封信：但由於感性的壓迫或知性的壓迫，造成狀態的緊張（angespannt）與鬆弛（abgespannt），而對應著狀態的緊張和鬆弛，美也可被區分為融和性的與振奮性的這兩種特質。人在經驗中往往是處於這兩種美的特質的張力中，但在觀念上，理想的美應是這兩種特質的平衡。
第十九至二十封信：在人的身上可以區分出狀態的規定性（Bestimmung）和可規定性（Bestimmbarkeit）。狀態在未受感性作用前仍是無限、處於可規定性的狀態，但一接受感性作用，就會被限制在對象的實在性上。唯有在自由心境（freie Stimmung）中，理想的美才能在感性與理性同時運作時產生，才能夠既拋卻物質與道德的強制而達到審美狀態。
第二十一至二十二封信：美的作用便是要將人從感性或理性的強制狀態中帶到審美的狀態。真正的藝術作品就能發揮這樣的作用，不局限於感性的美、強調感官的刺激，也不局限於概念的限制、道德教育的規範。
第二十三封信：因此人首先雖然是自然的人、感性的人，但人也有人格、主動的可規定性，亦即有成為理性的人的力量，而這中介便是要先使人遊戲、自由，先成為一審美的人。而這一過程是文明的任務。
第二十四封信：完整的人性便是從感性的狀態到達審美的狀態，再過渡到道德的狀態。
在最後的幾封信件中，席勒便嘗試說明狀態分殊的型態（感性與知性、規定性和可規定性），這些分殊的對立之統合關鍵便是審美教育，這樣的一種審美教育是指自由的創作、自由的展現，既對抗著感性的箝制與理性的束縛，但又使感性與理性能夠統合運作，如遊戲般的去行動，在規定中創造可能性並且朝實現目標而去。