離婚律師宋禹丞死後綁定一個名為「綠帽」的系統，要穿梭各界執行給渣男戴綠帽的任務。
第一個世界成為同名的天真小少爺，父母雙亡後被極品親戚搶走家產，因娛樂公司老闆許牧之幫他奪回雙親留下的房子，視其為長腿叔叔並愛上他，卻被許牧之當成替身。
許牧之其實喜歡富少楚嶸，安排長相與楚嶸相似的宋禹丞，去參加一檔楚嶸也會錄影的真人實境秀，並威脅宋禹丞要在節目中抹黑自己，成為楚嶸轉型的墊腳石。
宋禹丞在節目中巧妙運用系統給他的巧手天賦，扮演傲嬌任性惹人厭的富家公子人設，但實際暗中照顧所有來賓，展現他溫柔體貼的軟萌個性，順利贏得所有人的好感，並帶領團隊成員完成節目組給出一個比一個困難的挑戰……

「由於節目組經費有限，現在你們只能住在這裡，至於缺少的生活用品，就用你們身上的現金來購買。」
這下所有人都懵逼了，他們一共六個人，身上總共不到三百塊錢，要在這個連一口鍋都沒有的地方生活一個月，而且明天晚上要先付租金五百元，否則連住的地方都沒有。
幾名少年震驚到久久無法回神，都下意識用一種求助的眼神看著宋禹丞。
「……」宋禹丞無語了，說好的來給渣男戴綠帽，現在怎麼直接變成帶孩子了？

在執行任務的過程中，宋禹丞和楚嶸的友愛互動被組成兄弟CP，這不僅是觀眾的腦補，現實中楚嶸亦對宋禹丞從欣賞昇華為愛情，節目結束後開始倒追宋禹丞，並和他聯手打臉許牧之。
同時，許牧之的教父路德維希返國，正巧遇到被許牧之下藥的宋禹丞，宋禹丞在意識不清的情況下撩撥了他，讓路德維希對宋禹丞一見鍾情。

「我以後只做你的清教徒如何？」
「什麼?」竟說出這種土味情話，宋禹丞盯著路德維希半晌反應不過來。
路德維希也閃過一絲懊惱，這句話是他剛學的，據說用來哄情人效果不錯，不知道為什麼說給宋禹丞聽以後，就變成了笑話。

面對兩位追求者，讓宋禹丞一個頭兩個大，偏偏系統發現路德維希和楚嶸的靈魂指數相同，應該是同一個人，不知為何會變成兩個人，並且都愛上了宋禹丞……
看來，綠帽戴一頂是不夠的，乾脆多戴幾頂吧！